傑西·麥卡尼早期生涯

1999年，傑西加入美國流行男孩樂團Dream Street，一直到2002年，他形容其經驗對他的獨奏生涯是個很好的「踏腳石」。在15歲時，他開始獨立發展工作，他在當地先組了一支樂團，Dillon Kondor (吉他手)，Peter Chema (男低音) ，Katie Spencer (鍵盤手) ，Alex Russek (鼓手) ，Karina LaGravinese (背景聲樂) ,並Sharisse Francisco (背景聲樂)。在Ginger McCartney和Sherry Goffin Kondor的策劃下，製作了第一張專輯─《天使的心》(Beautiful Soul)。

傑西在2003年7月發表了首張個人唱片專輯精選的三首歌：《天使的心》(Beautiful Soul)，《沒有你》(Don't You)和《你為什麼不吻她》(Why Don't You Kiss Her) 。 2004年，他與Anne Hathaway共同合唱了《不要去打破我的心》(Don't Go Breaking My Heart) 。